Elena Gilbert e suo fratello Jeremy cercano di accettare la morte dei loro genitori. Elena è una studentessa modello ed è popolare tra i suoi coetanei, ma ha difficoltà a nascondere il suo dolore, mentre Jeremy fa ricorso alla droga per alleviare la sua sofferenza. L'arrivo di un nuovo studente, Stefan Salvatore, però, porta Elena a pensare all'opportunità di romanticismo nel suo futuro.