Avevamo lasciato Logan che provava a farsi invitare in casa da Jenna, ma questa lo riufita; così Logan appena fuori dal vialetto di casa Gilbert uccide una ragazza.

Intanto Jeremy riprende la sua passione per il disegno ispirato dal diario del suo vecchio antenato.

A casa Stefan pensa a dove andare, il più lontano possibile da Damon. Ma una inaspettata visita dello Sceriffo Forbes cambia tutti i loro piani: c'è stato un nuovo attacco in città.... ma non è stato Damon... così comincia la ricerca del nuovo vampiro.

A scuola Stefan avverte Elena che rimarrà ancora in città, finchè lui e Damon non trovano il nuovo vampiro.

Damon con l'aiuto di Caroline (ancora una volta sotto ipnosi) cerca il vampiro e lo trova in un magazzino: Logan. Che però è pronto alla visita e spara Damon con proiettili di legno, chi ha trasformato Logan? Questo chiede Damon, e intanto Logan vuole farsi dire il segreto per camminare al sole.

Alla giornata della scuola dedicata alla futura carriera, Jeremy scopre di avere in comune con Tyler la passione per il disegno e cerca di parlargli ma la cosa finisce male e tra i due scoppia una rissa che il padre di Tyler (il sindaco Lockwood) e il prof.Saltzman sedano sul nascere. Ma il sindaco vuole far risolvere in modo differente la disputa, e li porta fuori nel parcheggio per pareggiare i conti con uno scontro, che i due però rifiutano, dalla loro parte si schiera il prof Saltzaman.

A scuola arriva Logan, che parla con lo sceriffo e gli rinfaccia il fatto che dopo anni che era con loro dalla loro parte l'avessero sotterrato con polvere sotto un tappeto.

Stefan si accorge subito di Logan, e questi lo minaccia di farli uscire allo scoperto se nn gli avesse detto come camminare alla luce del sole. Stefan avverte Damon, che intanto vuole vendicarsi.

Logan rapisce Caroline, vuole trasformarla per vendicarsi dello sceriffo. Ma in suo soccorso arrivano Stefan e Damon, proprio mentre sta per uccidere Logan questi gli rivela che sa come poter entrare nella chiesa dove c'è Katherine, così lo lascia fuggire mentre arriva lo sceriffo.

Stefan e Elena parlano dell'accaduto e della loro storia, Stefan pensa di essere un pericolo per Elena e non vuole stare con lei per non mettere a rischio la sua vita, ma Elena gli dice che nella sua vita c'erano già tantissime brutte cose e che non poteva fare quella scelta per lei perchè aveva già scelto e gli dice che lo ama, Stefan la guarda... e si baciano, e passeranno la notte insieme...poi succede l'imprevedibile Elena vede la foto di Katherine e rimane sconvolta e scappa.

Intanto Alaric va da Logan e lo uccide. Lo sceriffo trova il corpo e chiama Damon per ringraziarlo.

Mentre Elena fugge in macchina sconvolta investe qualcuno e la sua macchina si ribalta più volte, lei ancora coscente vede che colui che ha investito si rialza e le va incontro....