Elena chiede a Stefan di accompagnarla all'annuale festa del fondatore della città. Vicki riesce a farsi invitare da Tyler, ma poi lo accusa di cercare di tener nascosta la loro relazione. Intanto Zach rivela un utile segreto di famiglia a Stefan. Alla festa Damon racconta ad Elena una storia sul passato della famiglia Salvatore, lasciandola con molte domande a cui Stefan rifiuta di rispondere.