Stefan spera che il suo piano per liberarsi di Damon funzioni. Elena e Jenna sono preoccupate della relazione di Jeremy con Vicki. Stefan intanto decide di rivelare parte del suo passato ad Elena. Ad una raccolta di fondi, Bonnie resta sorpresa delle abilità che non sapeva di possedere e chiede consiglio alla nonna. Uno straniero racconta una storia disturbante sulla famiglia Salvatore ad Elena.