E' il 162° compleanno di Stefan e per festeggiare arriva la sua vecchia amica Lexi. Intanto lo sceriffo interroga tutti sulla fuga di Vicky. Bonnie, che ha passato dei giorni con la nonna per imparare a controllare i suoi poteri da strega, le mostra il ciondolo che le ha dato Caroline e scopre così che apparteneva ad una sua antenata vissuta durante la guerra civile, Emily. Intanto Damon porta avanti il suo diabolico nuovo piano, ingraziandosi lo sceriffo portando della verbena a nome dello zio Zach... Bonnie mostra i suoi poteri a Elena, e Damon cerca di riprendersi il ciondolo ipnotizzando Caroline per farselo ridare  e la convince anche ad organizzare una festa al pub, alla quale poi farà partecipare Lexi e Stefan. Proprio mentre Elena va a casa di Stefan incontra per la prima volta Lexi, che le va ad aprire la porta in asciugamano, Elena si sente in imbarazzo e va via subito... Lexi invece rimane sconvolta dalla somiglianza con Katherine.
Prima di andare al pub Stefan passa da Elena e le spiega anche di Lexi, e la invita ad andare a festeggiare il suo compleanno ma Elena non se la sente.
La festa procede bene, arriva anche Elena che sembra ancora un po' gelosa del rapporto di Stefan con Lexi, ma poi parlandole invece cambierà idea... intanto Damon aggredisce una coppia uccidendo un ragazzo e iponotizzando la ragazza. Arriva la polizia, e la superstite indicherà come aggressore... Lexi. La polizia la porta via e mentre lei cerca di ribellarsi arriva Damon e la uccide con un paletto di legno, ingraziandosi così completamente lo sceriffo. Stefan è sconvolto dalla perdita dell'amica e vuole uccidere Damon.
Intanto Matt porta a casa Caroline che si era ubriacata alla festa, e passa la notte nel suo letto.
Stefan a casa lotta con Damon e lo colpisce con un paletto..... ma non al cuore di proposito... così facendo pareggia i conti con Damon per avergli salvato la vita.
Bonnie ha il suo primo incubo dove vede l'antenata Emily, e si risveglia nel bosco davanti alla vecchia chiesa di Mystic Falls.