Bonnie inizia a vedere il fantasma di Emily durante una lezione. Caroline è ancora arrabbiata con lei perchè non le vuole ridare il suo ciondolo così da poterlo restituire a Damon.
A scuola arriva un nuovo professore di storia Alaric Saltzman, che darà una possibilità di migliorare i voti a Jeremy.
C'è imbarazzo tra Caroline e Matt dopo la notte passata insieme e dopo che Matt se n'era andato via al mattino senza dire nulla. Stefan dice ad Elena che non ha ucciso Damon, che intanto perseguita Bonnie per riavere il ciondolo.
Dopo aver parlato con Elena del fantasma di Emily, Bonnie si libera del ciondolo buttandolo in un campo...
Elena parla del comportamento di Damon riguardo Bonnie e il suo ciondolo e Stefan cercherà di farsi rivelare il motivo per cui vuole così tanto quel ciondolo. La stessa sera Elena, Caroline e Bonnie passano una serata tra amiche, e Caroline le convince a fare una seduta spiritica per capire il messaggio che Emily vuole dare a Bonnie.
Il Prof Alaric incontra Jeremy e Jenna al pub ed ha subito feeling con Jenna, con la quale rimane a parlare fino a tardi. Ma quando la riporta a casa... si capisce che ha qualcosa di strano, deve essere invitato per entrare in casa......... ma lei non invita, perchè c'è Jeremy.
Stefan passa una serata "fraterna" con Damon (per farsi dire cos'ha in mente) bevono al pub, giocano a freccette e football alla fine Damon gli svela che quel cristallo apparteneva a Katherine, gliel'aveva dato la sua serva, Emily, una strega e lui aveva fatto un patto con lei, avrebbe risparmiato la sua famiglia preservando così il loro futuro in cambio di proteggere Katherine dalla morte per poterla così riportare in vita.
Bonnie durante la seduta spiritica viene posseduta da Emily e va alla vecchia chiesa...e  là trova Damon dove discuteranno del vecchio patto che Emily però non vuole che venga messo in atto perchè le cosa ora sono differenti. Arriva anche Stefan che scopre così che per far rivivere Katherine vivranno anche tutti gli altri vampiri che morirono nella chiesa a quel tempo.
Ma Emily fa un incantesimo e fa esplodere il ciondolo, intanto arriva anche Elena, e Damon si scaglia contro Emily/Bonnie e la morde, ma Stefan le fa bere il suo sangue e le salva la vita..
Elena parla con Stefan dicendogli che dirà la verità a Bonnie, e gli dice anche che lei ce la può fare che può stare con lui e che non la deve respingere, ma stavolta Stefan è deciso perchè porta morte ovunque va... così le dice che andrà via per sempre